Le cytochrome bactérien qui va faire boum dans la chimie

Les bactéries du genre Streptomyces ne sont pas seulement des pathogènes. Elles pourraient bien s’avérer utiles pour l’homme. Une enzyme de S. scabies impliquée dans la synthèse de la thaxtomine A, phytotoxique responsable de la gale commune de la pomme de terre, catalyse une nitration aromatique, d’après une étude parue dans Nature Chemical Biology. Ainsi, une collaboration entre le Département de chimie de l’Université de Warwick, au Royaume-Uni, et celui de pathologie des plantes et biologie des microbes des plantes de l’Université Cornell à Ithaca, aux États-Unis, a permis de décrire la biosynthèse de la thaxtomine A.
Lors de la première étape, un cytochrome P450, encodé par le gène TxtE, catalyse la nitration du L-tryptophane en utilisant du dioxygène et du monoxyde d’azote comme cosubstrats. Cette réaction aboutit à l’introduction d’un groupe nitré à une position spécifique du L-tryptophane. Contrairement à une nitration aromatique observée chez Deinococcus radiodurans, le rendement catalytique est suffisant pour envisager une utilisation industrielle. Indispensable dans la synthèse de nitrobenzène ou d’explosifs, la nitration aromatique nécessite le plus souvent l’utilisation d’acides forts, comme l’acide nitrique et l’acide sulfurique. La mise au point d’une réaction s’appuyant sur une enzyme permettrait donc d’alléger le poids écologique de la réaction tout en maintenant des rendements compatibles avec les objectifs industriels.

Barry SM et al. (2012) Nat Chem Biol 8, 814-6

Gale commune de la pomme de terre
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